Разложение уротропина. Уротропин — важное в медицине, фармакологии, промышленности вещество
![Разложение уротропина. Уротропин — важное в медицине, фармакологии, промышленности вещество](https://i0.wp.com/studbooks.net/imag_/43/234056/image005.jpg)
Уротропин C6H12N4
Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:
Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.
Физические свойства
Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).
Химические свойства
Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).
Строение уротропина
Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:
![](https://i0.wp.com/studbooks.net/imag_/43/234056/image005.jpg)
Фармакологические свойства и применение в медицине
Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.
Лекарственный препарат Уротропин (Urotropine) является синтетическим антисептиком, который широко используют в современной медицине. Второе название – Гексаметилентетрамин. Указанный медикамент имеет несколько лекарственных форм, действует системно в организме. Перед началом терапевтического курса, требуется индивидуально проконсультироваться с лечащим врачом.
Состав и форма выпуска
Медицинский препарат Уротропин – это мочегонное средство (диуретик), разработанное на основе метенамина. Лекарство производят в нескольких формах выпуска:
- Белый порошок без специфического запаха со сладковато-жгучим вкусом. Быстро растворяется в воде, спирте. Фасуют медикамент по специальным пакетам.
- Прозрачный раствор для выполнения инъекций, который разливают по ампулам 10, 20 и 100 мл, прилагают инструкцию по применению.
- Белые таблетки с горьким привкусом дозировкой 0,25 и 0,5 г, быстрорастворимые в воде. Распределяют лекарство про стеклянным пробиркам, фасуют по 10 шт.
Устойчивый терапевтический эффект обеспечивают синтетические компоненты из химического состава и их взаимодействие. Активный компонент лекарства – метенамин. Вспомогательным веществом для раствора является вода для инъекций. Для других форм выпуска Уротропина концентрация активного компонента отличается, подробное описание содержится в инструкции.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Подробная инструкция по применению Уротропина описывает принцип действия медикамента в организме пациента. Действующее вещество расщепляется в кислой среде с выделением активного формальдегида. Медикамент с противомикробными, противовоспалительными свойствами истребляет бактерии, провоцирующие заболевания мочевыводящих путей, подавляет воспалительные процессы с высоким содержанием кислых продуктов распада тканей. Уротропин, обладая мочегонным эффектом, усиливает проницаемость мембран клеток, способствует выведению токсинов при интоксикации.
При пероральном или инъекционном введении Уротропина действующие вещества продуктивно абсорбируются из пищеварительного тракта, проникают в кровоток, равномерно распределяются по тканям. Процесс метаболизма с выделением неактивных метаболитов протекает в печени. Период полувыведения действующих веществ составляет 6–12 часов. Выводятся неактивные метаболиты почками с мочой.
Показания к применению
Согласно инструкции по применению, Уротропин рекомендован при инфекционно-воспалительных процессах мочевыводящих путей и почек, например, при прогрессирующем цистите, пиелите. Среди других показаний к применению врачи выделяют повышенную потливость подмышек, ладоней, ног. Медицинский препарат назначают самостоятельно или в составе комплексной терапии. Ветеринары рекомендуют указанный медикамент при аналогичных заболеваниях для лечения крупного рогатого скота.
Способ применения и дозировка
Правила использования медикамента зависят от предписанной формы выпуска. Лекарство требуется задействовать полным курсом, при этом не заниматься самолечением. При инфекционно-воспалительных процессах мочевыделительной системы Уротропин рекомендуют принимать перорально, при нарушенной работе сальных желез – наружно, непосредственно на очаг патологии.
Уротропин от потливости ног
Если купленный антиперспирант лишь временно устраняет потливость и неприятный запах нижних конечностей, рекомендуется использовать раствор Уротропина. Указанный медикамент не только убирает неприятные запахи и дискомфорт, но и продуктивно истребляет бактерии и грибки, как провоцирующий повышенную потливость фактор. Согласно инструкции по применению, при лечении последовательность действий пациента таковая:
- Процедуру рекомендуется проводить в вечернее время суток, желательно перед сном.
- Первым делом при гипергидрозе требуется хорошенько вымыть и просушить ступни ног, пространство между пальцами.
- С помощью ватного диска необходимо тщательно обработать лекарством стопы, надеть носки из натурального материала и лечь спать.
- Утро начинать с ополаскивания ног теплой водой, дополнительно рекомендуется использовать тальк.
- Прежде чем начать лечение указанным медикаментом, требуется медикаментозными методами избавиться от грибковой инфекции, открытых ран, нагноений, трещин.
- При лечении потливости ног требуется следить за чистотой обуви, периодически обрабатывать местными антисептиками в форме спреев.
- С помощью этого местного антисептика можно избавиться от повышенной потливости ног на период 15–30 суток.
Уротропин от потливости подмышек
При такой пикантной проблеме со здоровьем правила применения Уротропина идентичные, но препарат используют гораздо реже. Прежде чем нанести лечебный состав в форме порошка или жидкости, требуется побрить, помыть, просушить подмышечные впадины. Необходимо удостовериться, что ссадины, открытые раны и нагноения на очагах патологии отсутствуют. Наносить лечебный состав на область подмышечных впадин разрешено 1 раз в 2 недели. После надевать белье из натурального материала и ложиться спать. Дополнительно рекомендуется использовать мыло с противомикробным эффектом.
Особые указания
Медицинский препарат Уротропин в начале курса может спровоцировать развитие гематурии (кровь в моче) или протеинурии (обнаружение белка в моче). При таких клинических случаях дальнейшее лечение требуется прекратить, подобрать щадящий аналог Уротропина. В инструкции по применению представлены ценные сведения для пациентов:
- Поскольку спиртосодержащие вещества повышают кислотность мочи, на период лечения лучше отказаться от употребления алкоголя даже при незначительных дозировках.
- Лечение повышенной потливости должно иметь комплексный подход: помимо Уротропина важно регулярно менять нательное белье из натуральных материалов, соблюдать элементарные правила личной гигиены, дезинфицировать обувь.
- Чтобы избежать возникновения побочных эффектов, лекарство не рекомендуется использовать слишком часто (оптимальные дозы зависят от индивидуальных особенностей каждого клинического случая).
- Поскольку использование концентрата излишне пересушивает кожный покров, раствор Уротропина рекомендуется предварительно разбавлять водой.
- Прежде чем использовать Гексаметилентетрамин, первым делом требуется избавиться от патогенного грибка или другого инфекционного процесса.
- Если на очаг патологии попадает концентрированный препарат, не исключено ощущение болезненности, внутреннего дискомфорта, раздражение.
- При наличии на коже эрозий, трещин, открытых ран, прежде чем использовать Уротропин, рекомендуется вылечить основное заболевание, например, на протяжении 5–6 дней положено выполнять лечебные ванночки со слабым раствором марганцовки.
Уротропин для животных
В ветеринарной практике это эффективное лекарственное средство с выраженным антитоксическим, антимикробным и диуретическим эффектом. Уротропин рекомендован для лечения воспаления в почках, мочевом пузыре и мочевыводящих путях у крупных домашних животных. При соблюдении рекомендаций специалиста можно в кратчайшие сроки истребить инфекцию, нормализовать мочеиспускание.
Лекарственное взаимодействие
При инфекционных процессах мочевыделительной системы и повышенной потливости ног, подмышек, необходима комплексная медикаментозная терапия. Сведения о лекарственном взаимодействии в инструкции по применению не описаны.
Побочные действия и передозировка
Уротропин характеризуется хорошей переносимостью организмом, особенно при наружном применении. В единичных клинических случаях развиваются побочные эффекты, подробно описанные инструкцией по применению:
- учащенное мочеиспускание;
- протеинурия;
- гематурия;
- кожная сыпь;
- аллергические реакции.
При систематическом превышении предписанных суточных доз пациент жалуется на усиление побочных эффектов. Его беспокоят жжение, зуд и раздражение мочевыводящих путей, мочеиспускательного канала. Не исключены дизурические проявления, гематурия, усиление аллергических реакций. Лечение симптоматическое, начинается с коррекции суточной дозировки лекарства. Специфического антидота не существует.
Противопоказания
Уротропин не рекомендуется использовать при повышенной чувствительности организма к действующим веществам лекарства. На этом список абсолютных медицинских противопоказаний заканчивается. При беременности и лактации перед началом курса требуется индивидуально проконсультироваться с лечащим врачом.
Условия продажи и хранения
Лекарственный препарат является рецептурным, поэтому купить его в аптеке могут не все желающие. Согласно инструкции по применению, хранить лекарство требуется в сухом, темном, прохладном месте, недоступном для маленьких детей. Важно избегать попадания солнечных лучей. Оптимальный температурный режим – до 23 градусов. Срок годности – 2 года, после медикамент положено утилизировать.
Гексаметилентетрамин (Уротропин)
Получение гексаметилентетрамина
Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимодействия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А. М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине.
Сырьем для получения гексаметилентетрамина служит 40% раствор формальдегида в воде и аммиачная вода. К раствору формальдегида добавляют 25% аммиачную воду, смесь перемешивают и поддерживают температуру в пределах 40-50 °С.
![](https://i1.wp.com/studbooks.net/imag_/43/234402/image023.png)
После окончания реакции среда реакционной смеси должна «быть щелочной и должен ощущаться запах аммиака. К смеси добавляют активированный уголь, фильтруют ее, фильтрат выпаривают в вакууме до кашицеобразной массы. При охлаждении выкристаллизовываются кристаллы гексаметилентетрамина. Их отсасывают, промывают и сушат при температуре 30-35 °С. Полученный гексаметилентетрамин перекристаллизовывают из спирта.
Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в воде и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфире. Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабощелочной реакцией. При нагревании улетучиваются не плавясь.
Фармакологические свойства гексаметилентетрамина
Синонимы:
Уротропин, Aminoform, Cystamine, Cystogen, Formamin, Hexamethylentetramin, Hexamina, Methenamine, Metramine, Urisol, Urotropinum и др.
Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).
Для внутривенного введения раствор готовят асептически.
Фармакологические свойства:
Получение гексаметилентетрамина было первым опытом (1899 г.) создания лекарственного вещества, которое в настоящее время называют пролекарством (Фенилсалицилат). При распаде гексаметилентетрамина в организме (в кислой среде) высвобождается формальдегид, обладающий при выведении с мочой антисептическим свойством.
Применяют гексаметилентетрамин как антисептическое средство при инфекционных процессах в мочевыводящих путях (циститы, пиелиты). При щелочной реакции мочи отщепления формальдегида не происходит и лечебного эффекта не отмечается. В этих случаях назначают вещества, сдвигающие реакцию мочи в кислую сторону (Аммония хлорид). Для предотвращения расщепления гексаметилентетрамина в желудке его назначают натощак. При необходимости вводят раствор гексаметилентетрамина внутривенно.
Показаниями к применению гексаметилентетрамина служат также холециститы и холангиты, аллергические кожные заболевания (крапивница, полиморфная эритема и др.), заболевания глаз (иридоциклиты, кератиты и др.). Препарат применят также при менингите, энцефалите, арахноидите.
В настоящее время, в связи с наличием более эффективных средств, гексаметилентетрамин широкого применения не имеет.
Применение:
Назначают внутрь в таблетках и растворах взрослым по 0,5 - 1,0 г на прием, детям - по 0,1 - 0,5 г; принимают несколько раз в день. В вену вводят по 5 - 10 мл 40 % раствора.
Побочные эффекты: Гексаметилентетрамин может вызывать раздражение паренхимы почек и в некоторых случаях способствовать распространению болезненного процесса при пиелите. При обнаружении признаков раздражения почек прием препарата прекращают.
Формы выпуска: порошок; таблетки по 0,25 и 0,5 г; 40 % раствор в ампулах по 5 и 10 мл.
Хранение: в хорошо укупоренной таре; растворы - при температуре не выше +20 С.
Гексаметилентетрамин является составной частью комбинированных таблеток «Кальцекс» и «Уробесал». Выпускавшиеся ранее таблетки «Уросал», содержавшие по 0,3 г гексаметилентетрамина и фенилсалицилата, исключены из номенклатуры лекарственных средств.
![]() |
|
![]() |
|
Общие | |
Систематическое наименование |
1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан |
Традиционные названия | Уротропин, метенамин |
Хим. формула | C 6 H 12 N 4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 140,2 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 100-97-0 |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 202-905-8 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E239 |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного. |
Получение и свойства
Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .
Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.
При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.
Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».
Применение
Производство полимеров
Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.
Медицина
Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного
Впервые гексаметилентетрамин (уротропин) был получен Бутлеровым в 1860 г. при действии аммиака на полиоксиметилен.
Гексаметилентетрамин имеет эмпирическую формулу (СН2)бЫ4; молекулярный вес его 140,14; структурная формула
Уротропин кристаллизуется из спирта в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса - гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.
Уротропин обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, например, CeH^NUHCl, дини - тратC 6H I 2N 42 HN03, перхлорат C6H12N4HCIO3 и др.; с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен.
В медицине уротропин применяют при лечении бактериальных заболеваний, мочевых путей, при лечении рриппа и других болезней. Он находит применение при консервировании некоторых продуктов питания; так, при консервировании икры его применяют в смеси с лимонной кислотой и бензойнокислым натрием.
Вместе с окисью цинка уротропин является ускорителем вулканизации каучука; в больших количествах он идет на приготовление искусственных смол и на другие цели.
Сырыми материалами для получения уротропина служат формалин, нашатырный спирт, этиловый спирт и активированный уголь.
Реакция образования уротропина состоит в соединении шести молекул формальдегида с четырьмя молекулами аммиака с выделением шести молекул воды:
6НСОН - 4NH, = (СН,),. N4 v 6Н,0. (205)
Схема технологического процесса производства уротропина показана на рис. 122.
Формалин, подлежащий переработке, закачивают в сборник 2, Откуда он самотеком поступает в реактор 3; сюда же через бар -
Рис. 122. Схема технологического процесса производства уротропина: 1- Напорный бак для 257ь-ного аммиака, 2-напорный бак для формалина, 3 -реактор, За- Обратный конденсатор, 4 -насос, 5 , 6, 7 -отстойники, 8 и 9 -фильтры, 10 -выпарной аппарат, 11 - нутч-фильтр, 12 -приемник, 13 -насос, 14 -центрифуга, 15- Бочка для уротропина |
Ботер, расположенный в нижней части реактора, из напорного бака 1 в эквимолекулярном количестве подают 25% - ный раствор аммиака.
Реактор 3 представляет собой железный закрытый цилиндр, снабженный мешалкой, с обратным конденсатором За.
Так как процесс образования уротропина - процесс экзотермический, то для поддержания требуемой температуры смесь в реакторе подвергают охлаждению, для чего в него помещают змеевик, по которому пропускают охлаждающую воду.
После окончания реакции жидкость перекачивают насосом 4 В отстойники 5, 6 я 7. Отстоявшийся раствор уротропина поступает через пемзовые фильтры 8 и 9 в выпарной аппарат 10 с паровой рубашкой.
После упаривания раствор самотеком поступает в нутч - фильтр 11, из которого кристаллы уротропина вручную переносят в центрифугу 14. Отфугованный уротропин выгружают в бочки 15.
Маточный раствор из нутч-фильтра 11 поступает в приемник 12, а из него, насосом 13 Pacraqp снова направляют на упаривание в выпарной куб 10.
В результате такой переработки получается технический уротропин. Для получения медицинского препарата технический уротропин растворяют в спирте и из него выкристаллизовывают. Полученные "Кристаллы высушивают и сортируют по величине кристаллов при помощи сит.
На одну тонну готового продукта расходуется 7,6 т формалина 40% и 2,48 т аммиака 35%.