Почему говорят, что Винни-Пуха нельзя победить?

В самой книге Милна и в пересказе Заходера сражений с Пухом действительно нет, никто его не побеждает и не пытается победить в буквальном смысле. Фраза скорее про характер персонажа, чем про сюжетный эпизод.

Пух ни с кем не соревнуется. У него нет цели кого-то обойти, доказать своё превосходство или выиграть. Он застревает в норе Кролика, объевшись мёда, теряется в лесу, придумывает неудачные планы поймать Слонопотама, и каждый раз просто сочиняет об этом новую шумелку или ворчалку вместо того, чтобы расстраиваться. Неудача для него не повод для отчаяния, а повод для песенки.

Именно поэтому применить к нему слова "победа" и "поражение" сложно: они предполагают борьбу за результат, а Пух в такую борьбу не вступает. Он доволен горшочком мёда, компанией Пятачка и тем, что сейчас происходит, и не сравнивает себя с другими. Эту особенность характера Пуха как раз обыгрывает выражение о его "непобедимости": против него не работает то, что обычно работает против соперника.

Для ребёнка проще объяснить так: победить можно того, кто участвует в состязании. Пух ни с кем не соревнуется, поэтому саму идею выигрыша или проигрыша к нему трудно применить.