Где на самом деле жил Винни-Пух и существовал ли этот лес в реальности?

Это не легенда, а вполне документированный факт. Автор книги Алан Милн придумал сказочный лес не из воздуха, а по мотивам вполне реального места: леса Эшдаун (Ashdown Forest) на юге Англии, в графстве Восточный Суссекс, рядом с загородным домом семьи Милн.

Именно там маленький сын писателя, Кристофер Робин Милн, чей плюшевый медведь и превратился в книжного Винни-Пуха, гулял с игрушками и придумывал истории. У многих мест из книги есть прямые прототипы в этом лесу: знаменитый мостик, где играют в "пустяки" (poohsticks), существует и сегодня, туда специально ездят поклонники книги, а шесть высоких сосен, под которыми происходит часть событий, тоже списаны с реального ландшафта.

В самом тексте книги, что у Милна, что в пересказе Заходера, лес называется не Эшдаун, а Чудесный лес (Hundred Acre Wood в оригинале) - это уже художественное имя, придуманное для истории, а не географическое название с карты.

Ответ можно дать в двух слоях. В сказке Винни-Пух живет в дупле дерева в Чудесном лесу. А прообразом этого леса в реальности послужил настоящий лес Эшдаун в Англии, где до сих пор можно найти тот самый мостик из книги.